По дороге герои переживают множество опасных приключений. Их пытаются съесть тролли, захватывают гоблины, живущие в пещерах под Мглистым хребтом, преследуют кровожадные твари — волки-варги и гиантские пауки, берут в плен и держат в тюрьме эльфы Лихолесья, однако во всех случаях, благодаря умениям Гэндальфа, собственной смелости и неожиданно открывшимся способностям «взломщика» Бильбо, друзьям удается избежать опасностей и продолжить поход.
Во время одного из приключений, в пещерах гоблинов, Бильбо встречает безымянное существо, в дальнейшем известное как Голлум, и случайно находит принадлежавшее Голлуму магическое кольцо. В сюжете «Хоббита» кольцо обладает единственным свойством — делает невидимым того, кто надевает его на палец, однако в последующих произведениях Толкина, трилогии «Властелин Колец», оно становится центральным объектом действия — кольцо связано с магической силой Тёмного Властелина, и его уничтожение является главной целью героев.
Достигнув цели своего путешествия, гномы и Бильбо, пытаются украсть сокровища и будят дракона. Дракон вылетает из подземелья и безуспешно ищет гномов на склонах горы, а затем нападает на расположенное неподалеку поселение людей — Озерный Город (Эсгарот). Город полностью сожжен, но одному из его жителей, по имени Бард, удается метким выстрелом из лука поразить дракона в единственное незащищенное место, и убить его. Подгорное королевство и все его сокровища достаются Торину и его дружине.
Жители разоренного Озерного города, при поддержке своих союзников — эльфов Лихолесья, направляются к Одинокой Горе в надежде получить сокровища. Торин, укрепив вход в пещеры и вызвав на помощь своих родственников из Железных Холмов, отказывается выделить людям долю богатств. Назревающий конфликт прерывается появлением армии гоблинов и варгов, также узнавших о гибели дракона и надеющихся захватить Подгорное королевство. Происходит Битва Пяти Воинств, в которой участвуют гоблины с одной стороны, и армии гномов, людей, эльфов и зверей и птиц под предводительством Беорна — с другой. Гоблины побеждены, но в битве смертельно ранен Торин.
Бильбо, в сопровождении Гэндальфа, возвращается домой. В качестве оплаты он получает лишь малую часть сокровищ, но по меркам своей родины он становится весьма состоятельным. Позднее Бильбо записывает историю своего путешествия, и эти записи входят в состав «Алой книги западных пределов» в качестве главы под названием «Мои записки. Моё нечаянное путешествие. Туда и потом Обратно и что случилось После».